Was ist die bevorzugte Konformation des Bicyclo[4.4.1]undecan-11-on-Ringsystems? Diese Studie stellt die erste Konformationsanalyse eines Bicyclo[4.4.1]undecan-11-on-Systems vor. Basierend auf Tieftemperatur-13C-NMR-Linienverbreiterungsmessungen und einer Röntgenstruktur des 1,6-Dibrom-Derivats (2) nimmt dieses Keton eine chirale Konformation mit annähernder C2-Symmetrie um eine Achse ein, die die >C=0-Bindung enthält. Die Forscher verwenden Tieftemperatur-13C-NMR-Linienverbreiterungsmessungen und Röntgenkristallographie, um die bevorzugte Konformation dieses Ketons zu bestimmen, wobei sie eine chirale Konformation mit C2-Symmetrie identifizieren. Die beobachteten NMR-Linienverbreiterungsergebnisse stimmen mit einem dynamischen Austausch von M- und P-enantiomeren C2-Konformationen überein, oder anders ausgedrückt, der "effektiven" Entwicklung einer zusätzlichen C-Symmetrieebene, die das Molekül im rechten Winkel zu der Ebene halbiert, die die eine Kohlenstoffbrücke enthält (insgesamt durchschnittliche C2vs-Symmetrie). Diese Studie liefert wertvolle Einblicke in die Stereochemie und Dynamik dieses einzigartigen Ringsystems. Dieser Prozess hat eine ΔH-Barriere von 42 kJ mol1 für Keton 1 (43 kJ mol1 für 2).
Dieses im Canadian Journal of Chemistry veröffentlichte Papier passt in den Rahmen der Zeitschrift, da es Originalforschung in organischer Chemie und Strukturanalyse präsentiert. Die Anwendung von NMR- und Röntgentechniken zur Bestimmung der Konformation eines neuartigen Moleküls ist ein wichtiger Interessensbereich für die Leserschaft der Zeitschrift.